Christopher Robin ist nicht mehr der Junge, der es liebte, mit Winnie Puuh und anderen entzückenden Tieren im 100-Morgen-Wald Abenteuer zu erleben. Als Geschäftsmann ist er erwachsen geworden und hat sein Leben verloren. Seine Freunde aus der Kindheit beschließen jedoch, in die reale Welt zu gehen, um ihm zu helfen, sich daran zu erinnern, dass dieser liebenswerte, lebenslustige Junge noch irgendwo existiert.