Das Wesen der Erinnerung als Geburtsort und das Verständnis persönlicher Mythologien. My Winnipeg ist sowohl eine mystische Reflexion als auch eine persönliche Geschichte, eine Chronik einer Stadt und eine chaotische postfreudianische proletarische Fantasie. My Winnipeg verbindet lokale Mythen mit Kindheitstraumata. Alles erzählt von Maddins inspirierter und oft amüsanter Energie. „Charm me in your own way“ war die Bitte von Executive Producer Michael Burns und überließ es Maddin, den Charme seiner Heimatstadt zu erkunden. Durch die Mischung von Animationen, Protokolldateien und Nachstellungen schuf der Regisseur eine außergewöhnliche visuelle Hommage, die den Stempel seines ursprünglichen Stils trägt.